Το 1963 ο Εκατομάτης Λεωνίδας ξεκινά την επαγγελματική του σταδιοδρομία ως διαμεσολαβητής στον τομέα της Ιδιωτικής Ασφάλισης. Η αγάπη του για το αντικείμενο οδηγεί στην επαγγελματική επιτυχία.

Την ίδια αγάπη μεταδίδει και στο γιο του Συμεών, ο οποίος από τα 16 μόλις χρόνια αποφασίζει ν' ασχοληθεί επαγγελματικά με το αντικείμενο. Σπουδάζει πληροφορική (προγραμματιστής), ξένες γλώσσες και, μετά την απόλυσή του από το στράτευμα, παρακολουθεί πλήθος ασφαλιστικών σεμιναρίων, εμπλουτίζοντας τη μόρφωσή του, όχι μόνο γύρω από τα ασφαλιστικά, αλλά και τα χρηματοοικονομικά προϊόντα.

Σε ηλικία 20 ετών παίρνει την πρώτη του άδεια άσκησης επαγγέλματος, αρχικά ως παραγωγός ασφαλειών και, από 10ετίας ήδη, ως Πράκτορας Ασφαλιστικών Εταιρειών. Παράλληλα συνεργάζεται άμεσα με τον πατέρα του απ' τον οποίο αποκτά την πείρα της πρακτικής πλευράς του επαγγέλματος και, σαν γνήσιος συνεχιστής της επαγγελματικής πορείας του πατέρα του, βελτιώνει κι εφαρμόζει την φιλοσοφία που οδηγεί στην επιτυχία.